Появилась на обложке и бывшая жена Хью Хефнера, Кимберли Конрад, мать Купера Хефнера и его старшего брата. Так она выглядела в 1988 году:
Купер Хефнер рассказал в соцсетях, что сидел на диване рядом с мамой и обсуждал проект, выбор моделей, а потом взял и предложил Кимберли поучаствовать: "Это был не очень подходящий подарок на День матери, но она согласилась". Кимберли Конрад на обложке в 54 года:
Кимберли Конрад с другой Playmate и участницей проекта, Шарлоттой Кемп.
Шарлотта Кемп на обложке 1983 года:
Рене Тенисон стала первой черной девушкой, появившейся на обложке Playboy в 1990 году. Сейчас в свои 48 лет модель практически не изменилась.
47-летняя Лиза Мэттьюс также согласилась снова появиться на обложке в одной только соломенной шляпе.
