Всё зависит от цели и схемы вашей покупки. Рассмотрим несколько вариантов.
1. Если вы продаете свою квартиру для того, чтобы купить взамен другую(альтернативная сделка, встречка).
Здесь практически без разницы, когда вы будете заниматься такой сделкой. В любое время, в кризис или нет, проводятся альтернативные сделки и люди находят свои варианты. Не надо только путать улучшение жилищных условий с инвестированием и пытаться выгадать что-нибудь на росте рынка или в кризис. Обычно это ни у кого не получается и выглядит, как игра в лотерею - есть только один победитель или его нет вообще.
Самое плохое время - на росте рынка, когда продавая свою квартиру, вы все время гонитесь за растущей ценой альтернативы.
2. Если вы просто продаете квартиру и забираете деньги, чтобы "пристроить" их куда-то еще.
Тут тоже не все так просто. Просто "выйти в деньги" тоже надо суметь. Прошедшей осенью многие такие продавцы расторгали сделки, потому что рубль стремительно обесценивался. Были и другие случаи - многие ждали роста рынка в валюте и промахнулись. Сейчас их квартиры в евро стоят на треть меньше.
Лучший период - сезонный рост (весна/осень). Или период ажиотажного спроса, как было в декабре 2014 года. Главное не пропустить момент.
3. Если вы инвестируете в недвижимость и хотите, чтобы ваши инвестированные деньги выросли.
Самое главное в данном случае - понимать, что в основном инвестиции в недвижимость не быстрые инвестиции. Нельзя планировать "выйти" из сделки с плюсом в течение полугода. Это было возможно на ажиотажном росте 2005-2008 года, сейчас такое практически невозможно.
Лучший период - дождаться спада на рынке, жёстко торговаться. Межсезонье (лето) - тоже хорошее время для поиска недвижимости. Есть шанс неплохо снизить цену.
Худшее время - период ажиотажного спроса (как было в декабре). Покупаешь на пике, а потом идет спад.